最悪の事態を想定して行動することは重要です。
ということは分かりつつ行動が伴わないこと(少なくとも私自身は)よくあります。

大半の出来事においては想定どおり進みます。
鉄道が1時間以上遅れることは珍しいですし、不幸にして事故に遭ってしまうことは極めてまれなことかと思います。

想定外のこととしてありがちなのは、仕事で上司に承認をもらおうとした時に、上司の都合が合わなくて、ビジネスに悪影響を及ぼすとか、スマホゲームでちょっとした日時指定のイベントを楽しめないといったものです。
ビジネスの場合は特にですが、そうでない場合もなるべく最悪の事態(とはいかなくても、想定していることがもしうまくいかない場合にどうするか)を意識できるとベストですね。